En el año 1954, la vida de Bernie Gunther se complica cuando el gobierno cubano le obliga a espiar a Meyer Lansky. Intentando escapar de esta situación, Gunther busca una embarcación para huir a Florida, pero es arrestado y devuelto a Cuba, donde es encarcelado. En prisión, conoce a Fidel Castro y a Thibaud, un agente que conecta la CIA y el servicio de inteligencia francés. Thibaud le propone a Bernie volver a Alemania para realizar un trabajo sucio en una prisión, una misión que podría costarle la vida.
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